红白金丹,天然抗氧化剂

番茄红素概论

2010-02-12

番茄红素(lycopene)是一种紫红色色素(图1左上,番茄红素的晶体)。番茄红素的分子式C40H56,结构式如图1右上。含番茄红素的蔬菜水果有:番茄、西瓜、茄子、木瓜、红心番石榴、樱桃、李子、甜椒等。番茄红素在结构上属于类胡萝卜素(carotenoid),目前地球上已经找到了600多种类胡萝卜素,色彩各不相同,呈黄色、橙色、红色及紫色等,是水果、蔬菜成熟时的主要色素,色彩鲜艳引人。不过,蔬菜和水果它们在成熟时为什么要大量合成类胡萝卜素,其实还是个未解之谜。 

    图1

 

人类很早就已经开始了对番茄红素这个类胡萝卜素的研究。 

人类与番茄红素的邂逅开始于1873年,由Hartsen自莓果中首先分离出结晶状深红色色素,但纯度很低 (Hartsen; Chem. Centr.,1873; 204) 

两年后的1875年,Millardet自番茄中萃取得到含有番茄红素之粗萃取物(Millardet; Bull. Soc. Sci. Nancy1875; 2: 21),却无法与胡萝卜素相区别,当时命名为Solanorubin 

直到1903 年才由Schunck发现自番茄分离出的番茄红素与胡萝卜分离出的类胡萝卜素吸收光谱不同,并将其命名为“lycopene”而确立番茄红素的名称 Schunck, C.A. Proc. Royal Soc. London, 1903; 72: 165) 

1910年,WillstallerEscher在对番茄红素的研究中首次确定其分子式为C40H56,分子量为536.85Willstatter, R. & Escher, H.H.Z.; Physiol. Chem., 191064: 47)。 

1930年,Karrer等人提出番茄红素是一种化学结构式中含有11共扼双键2非共扼双键的非环状平面多不饱和脂肪烃,经过环化可形成β-胡萝卜素,暗示番茄红素是β-胡萝卜素的前体。 

Karrer, P,et al.; Pflanzenfarbstoffe. XXV. Leber die Konstitution des Lycopins und Carotins. Acta, 1930; 14: 154-162. 

 

至此,人类对番茄红素的化学结构的认识就基本完成了。但是对其生物学功能的认识,还有漫长的路要走。到上世纪80年代,人们才慢慢注意到番茄红素可能拥有抗肿瘤、预防心血管疾病等多彩的保健功能。 

比如,1985年哈佛大学医学院的研究人员发现,日常生活中富含类胡萝卜素的水果和蔬菜的摄入量与肿瘤发病率成反比。  

Colditz GA, et al. Increased green and yellow vegetables intake and lowered cancer death in an elderly population. Am.J. Clin. Nutr. 198541: 32-36. 
http://www.ajcn.org/cgi/reprint/41/1/32.pdf  

 

再比如1996年有人报导血浆中番茄红素含量的高低与老人自理和自控能力相关,因此认为番茄红素对老年人的功能障碍性疾病的预防有帮助。

Snowdon D AGross M DButler S MAntioxidants and reduced functional capacity in the elderlyfindings from the nun study[J]J Gerontol Ser A Biol Sci Med Sci199651:10-16.

     http://biomedgerontology.oxfordjournals.org/content/51A/1/M10.full.pdf+html?sid=f7206759-44f0-4366-a667-a3b5425d3183 

 

越来越多的证据证明番茄红素是一个极佳的抗心血管疾病的分子,这似乎与番茄红素是一种超强抗氧化剂有关。

Rao AV. Lycopene, tomatoes, and the prevention of coronary heart disease. Exp Biol Med 2002227 (10): 908-913.

   http://ebm.sagepub.com/content/227/10/908.abstract 

Heber D & Lu QY. Overview of mechanisms of action of lycopene. Exp Biol Med 2002227 (10): 920-923. 
http://www.ebmonline.org/cgi/reprint/227/10/920

 

天然存在的番茄红素是全反式的(图1右),但通过高温下的蒸煮、油炸等加工方式可使番茄红素由反式结构向顺式结构转变,干燥番茄或干燥番茄渣中的顺式结构也

会有部分的转变。有意思的是,即便在摄入的时候是全反式的结构,到了人体中大部分番茄红素会被转化成各种顺式结构,所以,在人体内时到底是何种化学结构才发挥重要作用却不得而知。

Boileau TW, et al. Bioavailability of all-trans and cis-isomers of lycopene. Exp Biol Med 2002; 227(10): 914–919.
http://www.ebmonline.org/cgi/reprint/227/10/914

 

但是,对于番茄红素发挥的抗肿瘤、降低心血管疾病等重大作用相比,单纯一个抗氧化作用好像不能完满解释,于是最近又有不少新理论被提出来。比如有人提出番茄红素的代谢产物(lycopenoids)可能会像维生素A等物质一样,调控众多重要基因的表达,由此发挥巨大的生物学功能(图2)。

 

        

图2


Lindshield BL,et al.Lycopenoids:are lycopene metabolites bioactive?Arch Biochem Biophys 2007;458(2):136-40.

   http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17067545

u  Mein JR, Lian F, Wang XD. Biological activity of lycopene metabolites: implications for cancer prevention. Nutr Rev 2008;669(12):667-83

    http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19019036